革命前夕的古巴，不論是經濟、抑或政治均十分依賴美國。在經濟方面，美國資本控制了古巴的經濟命脈，例如，古巴的製糖業全由美國法蘭西斯科糖業公司（Francisco Sugar Co.）所控制。至於政治，巴蒂斯達（Fulgencio Batista Zaldívar, 1901-1973）在美國的支持下，於1952年發動政變，再次奪得政權。對外，巴蒂斯達積極投靠美國，宣布與蘇聯斷交，支持美國介入韓戰。對內，巴蒂斯達實施軍事獨裁，執政期間約有兩萬人慘遭殺害。這時的古巴，百分之八的大莊園主擁有全國四分之三的土地，資產階級過著紙醉金迷的生活，農工階級則生活得相當貧困，哈瓦那成為美國人買醉尋歡之地，各大觀光飯店充斥著糜爛、腐敗與激情的氛圍。
為了推翻獨裁政權，菲德爾．卡斯楚（Fidel Castro, 1926-2016）於1956年11月組織了一支82人的游擊隊，切．格瓦拉（Che Guevara, 1928-1967）以軍醫的身分加入其中。這支游擊隊於同年11月25日搭乘葛拉瑪（Granma）號汽艇，由墨西哥返回古巴進行大革命。12月2日拂曉，葛拉瑪號抵達了古巴海岸，但就在搶灘之際，被政府軍發現。在政府軍連日的陸空夾攻下，游擊隊員死傷慘重，僅12人倖存，個個顧不得儀容，髭鬚零亂，「大鬍子」（barbudos）游擊隊之名不脛而走。之後，在古巴革命後援組織的協助下，卡斯楚得以再招募新血，重組游擊隊。
重整後的「大鬍子」游擊隊以馬艾斯特拉山（Sierra Maestra）為據點，作為革命出發地。彼時，馬艾斯特拉山區低度開發，村鎮之間交通不易，學校及衛生機構不足，鄉野間散居著6萬餘名「瓜希羅」（guajiros）。「瓜希羅」就是粗鄙的鄉下人，這些「瓜希羅」胼手胝足，或為佃農、或受雇於大莊園，長期受大地主剝削。在打仗之餘，「大鬍子」游擊隊興建衛生所和學校，提供「瓜希羅」醫療及教育服務；因此，「瓜希羅」紛紛加入「大鬍子」游擊隊，山區儼如一個小型的卡斯楚政府。
1959年1月1日，「大鬍子」游擊隊贏得決定性勝利，總統巴蒂斯達失去美國的支持，只得棄國逃亡，游擊隊在眾人歡呼聲中進入首都哈瓦那市。革命勝利之初，美、古尚未發生齟齬，卡斯楚還曾率團赴美訪問；然而，為了改善古巴經濟，卡斯楚政府進行大規模的土地改革、社會改造和國有化政策，卻動及了美國利益，造成美、古交惡，美國於是對古巴實施禁運，甚至不斷顛覆卡斯楚政權。
面對美國的威脅以及無數的顛覆行動，卡斯楚仍不為所動，持續進行各項改革。其中，他十分重視教育政策，並將1961年定為「教育年」。這一年，政府積極進行掃除文盲運動，大力興建學校，所有學校一律實施免費教育，約10萬名大學生組成掃盲大隊，自願赴偏鄉、山區任教，另有10多萬民間人士共襄盛舉。1961年12月掃盲運動結束後，僅一年時間，全國的小學數量比革命前夕增加了70%，6至12歲兒童的入學率達到100%，中、大學的教學設備也獲得擴充，古巴的文盲率從23.6%降至3.9%，成為拉丁美洲、甚至是世界的奇蹟。
教育改革的成功鼓舞了各項文化發展，卡斯楚政府成立了全國文化委員會、全國藝術學校、芭蕾舞學校等，建立作家與藝術家聯盟，促進書籍出版、藝術品創作與藝文表演。體育教育同樣也是改革重點之一，為了提昇全民運動風氣，政府將革命前夕的貴族俱樂部收歸國有，供民眾使用，也陸續興建體育館、運動場，添增運動器材及備設，更建立各級體育學校，讓古巴運動員能在國際賽事一展身手。
在培養人民文化素養之際，卡斯楚也積極進行醫療改革，衛生所、醫院、流行病實驗室、生物醫學研究中心不斷成立，短短數年間，即看到傲人成果。如今，每千名新生兒中僅有4.33人死亡，人民平均壽命78.45 歲（女性為80.45歲，男性則為76.50歲）。這些數字，不僅革命前夕的古巴望塵莫及，與歐美先進國家相較之下也絲毫不遜色。
卡斯楚堅持社會主義，勾勒了一幅「使老有所終，壯有所用，幼有所長，矜寡孤獨廢疾者，皆有所養」的福利國藍圖。在這段期間，發生了「豬玀灣事件」，古巴於是投靠蘇聯，拉攏中共，與東歐共產國家建立關係，美、古因此劍拔弩張，一場驚爆13天的「古巴飛彈危機」震驚國際。危機落幕後，雖然美國承諾不出兵古巴，但不解除禁運，古巴只好以革命輸出和醫療外交，為自己爭取外交空間及外援，在有限的資源下盡力構築社會主義夢想。
孰料，蘇聯於1990年代解體，美國國會於1992年通過了「古巴民主法」（Torricelli Law／Cuban Democracy Act），意圖以各種手段終結古巴社會主義。古巴長期仰賴蔗糖出口，以換取燃料、食品、機械、原物料等，少了蘇聯支持，古巴經濟雪上加霜。1995年，古巴蔗糖產量減至330萬噸，創下革命以來的歷史新低；這一年，古巴嚴重缺電，不僅影響企業生產，也造成藝文活動大幅減少；這一年，原物料短缺，醫療用品缺乏，文具圖書不足，古巴有10萬人失業。就在古巴幾乎跌落谷底之際，美國又於1996年通過「赫爾姆斯－伯頓法」（Helms-Burton Act／Cuban Liberty and Democratic Solidarity Act），持續加強對古巴經濟制裁，當時的古巴，僅能以「慘」字形容！
從卡斯楚掌權以來，國際社會普遍不看好古巴，以為卡斯楚會屈服於禁運。的確，卡斯楚的社會主義夢想曾因經濟危機而數度出現窘態，然而，古巴的威力實在不容小覷，這個彈丸小國，以無比的毅力對抗禁運，總能從困境中重新出發。而當年鼓舞「大鬍子」游擊隊的那句口號，正是古巴人向前邁進的動力，一次又一次地縈迴腦海：「前進，不停前進！」誠如紀錄片《卡斯楚：建築未竟之夢》所述，古巴人堅信，夢想終有實現之日！